| 回 | 年 | 優勝チーム | 準優勝チーム | 天皇杯 | 備考 |
| - | 1996年 | コンサドーレ札幌 | 北海道教育大学函館校 | 第76回 |
コンサドーレ札幌は予選免除のため、準優勝の北海道教育大学函館校が北海道代表として天皇杯出場 |
| 回 | 年 | 優勝チーム | 準優勝チーム | 天皇杯 | 備考 |
| 15 | 1997年 | 北海道電力 | 北海道教育大学函館校 | 第77回 | |
| 16 | 1998年 | 道都大学 | 北海道電力 | 第78回 | |
| 17 | 1999年 | 道都大学 | 北海道教育大学函館校 | 第79回 | |
| 18 | 2000年 | 道都大学 | 札幌大学 | 第80回 | |
| 19 | 2001年 | 道都大学 | 室蘭大谷高校 | 第81回 | |
| 20 | 2002年 | 札幌大学 | 道都大学 | 第82回 | |
| 21 | 2003年 | 道都大学 | 札幌大学 | 第83回 | |
| 22 | 2004年 | 札幌大学 | 北海学園大学 | 第84回 | |
| 23 | 2005年 | 札幌大学 | 北海道教育大学函館校 | 第85回 | |
| 24 | 2006年 | ノルブリッツ北海道FC | 札幌大学 | 第86回 | |
| 25 | 2007年 | ベアフット北海道 | 北海学園大学 | 第87回 | |
| 26 | 2008年 | 道都大学 | 東海大学札幌校舎 | 第88回 | |
| 27 | 2009年 | クラブフィールズ・ノルブリッツ北海道 | 道都大学 | 第89回 | |
| 28 | 2010年 | 札幌大学 | コンサドーレ札幌U-18 | 第90回 | |
| 29 | 2011年 | 北海道教育大学岩見沢校 | 札幌大学 | 第91回 | |
| 30 | 2012年 | 札幌大学 | クラブフィールズ・ノルブリッツ北海道 | 第92回 | |
| 31 | 2013年 | 北海道教育大学岩見沢校 | 札幌大学 | 第93回 | |
| 32 | 2014年 | クラブフィールズ・ノルブリッツ北海道 | 札幌大学 | 第94回 | |
| 33 | 2015年 | 札幌大学 | クラブフィールズ・ノルブリッツ北海道 | 第95回 | |
| 34 | 2016年 | 北海道教育大学岩見沢校 | 北海道大学 | 第96回 |
| 回 | 年 | 優勝チーム | 準優勝チーム | 天皇杯 | 備考 |
| - | 2017年 | ノルブリッツ北海道FC | 北海道教育大学岩見沢校 | 第97回 |
| 回 | 年 | 優勝チーム | 準優勝チーム | 天皇杯 | 備考 |
| 35 | 2018年 | 札幌蹴球団 | 札幌大学 | 第98回 |
| 回 | 年 | 優勝チーム | 準優勝チーム | 天皇杯 | 備考 |
| 1 | 2019年 | 北海道教育大学岩見沢校 | 札幌蹴球団 | 第99回 | |
| 2 | 2020年 | 札幌大学 | 北海道十勝スカイアース | 第100回 | |
| 3 | 2021年 | 北海道十勝スカイアース | ノルブリッツ北海道FC | 第101回 |